科目ナンバー

SE-BC3-6B10

履修条件・関連科目等

「基礎有機化学」、「有機化学1」「有機化学2」の内容を前提知識として講義を進める。これらの単位が未修得、または理解が不十分と自覚している学生は、講義開始前によく復習しておくこと。本講義と並行して，有機化学3Aの履修をすることが望ましい。

授業で使用する言語

日本語

授業で使用する言語（その他の言語）

授業の概要

本演習では、「基礎有機化学」、「有機化学1および有機化学2」の内容の理解を深め、「有機化学3A」に続く有機化学系科目の学習につなげるために、有機合成反応を中心とした演習を行う。これまでに学習した有機反応の知識を巧みに組み合わせることにより、構造が簡単で入手容易な化合物から出発して複雑な構造の目的化合物へ到達する、有機合成の考え方を身に付けることを目指す。また同時に、さまざまな有機反応の反応機構や、有機化合物の安定性、酸性、極性などの諸物性を説明、あるいは推定する能力を、具体的な問題の例を通して養う。
有機化合物の構造解析には、核磁気共鳴（NMR）スペクトルと赤外（IR）スペクトルが有力な手段となる。本演習では、これらのスペクトルの解析方法の解説と、実際のスペクトル解析のトレーニングを行い、簡単な化合物の構造解析ができることを目指す。これらの有機分析に関する知識は「応用化学実験2」「卒業研究IおよびII」での実践に必要な基礎知識となる。

科目目的

本演習では、「基礎有機化学」「有機化学1および2」で学んだ内容についての演習を行い、有機化学の基礎についての理解を深め応用力を身に付けること、および赤外スペクトル、1H NMRスペクトル、および13C NMRスペクトルを用いた比較的簡単な有機化合物の構造解析法を習得することを目的とする。

到達目標

1. 「基礎有機化学〜有機化学2」までに学んだ官能基変換反応、炭素－炭素結合生成反応、およびそれらに利用される反応剤の使い方を理解すること。
2.　アルカン・アルケン・アルキン・ハロゲン化アルキル，アルコール，エーテル，芳香族化合物，およびカルボニル化合物に関するさまざまな反応を組み合わせて多段階の合成スキームを組み立てられること、およびそれらの反応機構や有機化合物の物性を説明できること。
3.　 赤外スペクトル、1H NMRスペクトル、および13C NMRスペクトルを用いて、炭素数20程度までの簡単な有機化合物の構造解析ができること。

授業計画と内容

毎回，授業中に以下に関連する項目の小テストを行う。小テストは，各項目が混在する場合があるので，総合的な予習復習をすること。

1.　赤外スペクトル（特性吸収帯の解説、演習問題）
2.　赤外スペクトル（演習問題）
3.　1H NMR（積分強度、カップリング、化学シフト解説、演習問題）
4.　1H NMR（演習問題）
5.　13C NMR（置換基効果と化学シフトの解説、演習問題）
6.　総合スペクトル解析ー基本的な考え方（演習問題）
7.　総合スペクトル解析ー複雑な化合物（演習問題）
8.　アルカン、アルケン，アルキン（演習問題）
9.　ジエン，芳香族化合物，芳香族性（演習問題）
10.　ハロゲン化アルキル（演習問題）
11.　アルコール（演習問題）
12.　エーテル（演習問題）
13.　カルボニル化合物（演習問題）
14.　有機反応機構総括（演習問題）

授業時間外の学修の内容

授業終了後の課題提出

授業時間外の学修の内容（その他の内容等）

毎回，講義（演習）時間中に，有機化学およびスペクトル解析の項目に関する小テストを行う。

授業時間外の学修に必要な時間数／週

・毎週１回の授業が半期（前期または後期）または通年で完結するもの。１週間あたり４時間の学修を基本とします。
・毎週２回の授業が半期（前期または後期）で完結するもの。１週間あたり８時間の学修を基本とします。

成績評価の方法・基準

成績評価の方法・基準（備考）

講義中に有機化学やスペクトル解析の項目を含む小テストの問題を解答してもらいます。
スペクトル解析(前半）と有機化学反応(後半）で，それぞれ1回以上，正当な理由がなく20分以上の遅刻，または1回以上無断欠席をした場合は不合格とします。

課題や試験のフィードバック方法

授業時間内で講評・解説の時間を設ける／授業時間に限らず、manabaでフィードバックを行う

課題や試験のフィードバック方法（その他の内容等）

アクティブ・ラーニングの実施内容

反転授業（教室の中で行う授業学習と課題などの授業外学習を入れ替えた学習形式）

アクティブ・ラーニングの実施内容（その他の内容等）

授業におけるICTの活用方法

その他

授業におけるICTの活用方法（その他の内容等）

各回の演習問題は授業中に配布，またはmanabaにアップロードされる。授業時間外の質問対応は、随時、教員研究室およびmanabaの個別指導コレクションにより行う。

実務経験のある教員による授業

いいえ

【実務経験有の場合】実務経験の内容

【実務経験有の場合】実務経験に関連する授業内容

テキスト・参考文献等

問題および資料：講義中に配布，またはmanabaで提示する。
教科書：J. McMurry著、伊東・児玉ら訳　「マクマリー有機化学　第9版　上」（東京化学同人、2017年、ISBN:9784807909124）。

その他特記事項

本演習科目は、再履修科目であり，新規履修時に配布された演習問題および，有機化学1や2で解答した演習問題を含め復習しておくこと。毎回，有機化学反応やスペクトル解析の内容をランダムに小テストを行う。
有機化学系の研究室で卒業研究を希望する学生は，履修することを勧める。
中学校及び高等学校一種免許状（理科）の教員免許の取得において、本科目は2017年度以前入学生の必修科目である。
なお，新規履修者で，必要とあらば演習問題を配付する。

参考URL

https://sites.google.com/view/gousei2026